Konkurs zaczął rozwijać się w latach 80. XX wieku. Pierwszy regulamin głosił, iż konkurs ma charakter zamknięty i mogą w nim brać udział tylko mieszkańcy Orawy oraz osoby z niej pochodzące. Utwory literackie miały dotyczyć tematyki pasterskiej lub być związane z historią Orawy, obyczajami i sztuką. Składane prace należało podpisywać godłem, jeden autor mógł nadesłać nie więcej niż 5 utworów, które były pisane językiem literackim lub gwarą. Prace oceniano w dwóch kategoriach: młodzieżowej do lat 18 i kategorii dorosłych. Na przestrzeni lat najwięcej zmian regulaminowych dotyczyło kategorii wiekowych, w których oceniano i nagradzano utwory. Od 1994 roku dopuszczono do konkursu autorów spoza Orawy, piszących językiem ogólnopolskim. Jury w protokole z XVI Orawskiego Konkursu Literackiego im. Piotra Borowego stwierdza, że powyższa zmiana regulaminowa przyczyniła się do zaostrzenia rywalizacji.
Organizatorami pierwszych edycji konkursu byli: Klub Literacki ZLP w Zakopanem Sekcja Orawska, Związek Podhalan Oddział w Zubrzycy Górnej, Muzeum Orawski Park Etnograficzny, GOK w Jabłonce. W latach 90. w organizowanie konkursu włączyło się Towarzystwo Przyjaciół Orawy oraz wójt gminy Jabłonka. Na przestrzeni lat członkami jury byli: Józef Pieróg, Stanisław Wałach, Jadwiga Pilch oraz Jan Kilański, Aniela Świerk, Grażyna Herzig-Wolska, Andrzej Jazowski, Emilia Rutkowska, Władysława Biel, Roman Ciok, Józef Szperlak, Eugeniusz Moniak, Stanisław Stabro, Barbara Zgama.
Z przedsięwzięciem tym od początku związani byli członkowie jury: był Józef Pieróg- wieloletni przewodniczący oraz Stanisław Wałach i kustosz Muzeum Orawski Park Etnograficzny w Zubrzycy Górnej- Jadwiga Pilch. Od 1997 roku obowiązki przewodniczącego jury pełni Władysława Biel, która wcześniej kilka razy uczestniczyła w jego pracach jako członek Początkowo konkurs odbywał się w czerwcu i łączony był ze Świętem Pasterskim, potem został przeniesiony na jesień, wyniki zaś ogłaszano 11 listopada w Święto Niepodległości. Bardzo często konkurs odbywał się w rocznicę ważnych wydarzeń, np.: edycja XII- w 50. rocznicę śmierci J. Paderewskiego, XIV- w ramach Orawskiego Lata, XVI- w 75 rocznicę powrotu części Orawy i Spiszą do Polski.
W latach 1980-1993 w konkursie startowało najczęściej od 4-10 literatów. Wyjątkiem okazała się IV edycja (rok 1983), kiedy to
uczestniczyło w nim 20 osób, a stało się to za sprawą rozpropagowania tego konkursu wśród dzieci dwóch szkół podstawowych. W protokole czytamy: „Na podkreślenie zasługuje praca w SP Nr 1 w Jabłonce oraz SP Nr 4 w Lipnicy Wielkiej. Występuje znaczne zróżnicowanie poziomu twórczości u uczestników konkursu: od nieśmiałych debiutów po utwory dojrzałe artystycznie. Należy podkreślić, że konkurs spełnił swoją rolę w ożywieniu literackiej twórczości regionalnej na Orawie, która nie posiada tu tradycji i zaczęła dopiero kształtować swoje oblicze.
Uczestnikami konkursu w tym okresie byli przede wszystkim dorośli i kilka młodych osób, którzy czuli potrzebę pisania o orawskiej
ziemi, jej zwyczajach i pięknie. Wśród nich są przede wszystkim: Emil
Kowalczyk2, Jan Czerwień, Alojzy Śmiech, Emilia Jasiura, Robert Kowalczyk, Józefa Kierpiec, Franciszek Kott, Franciszek Stechura, Maria Karkoszka, Genowefa Ziober. Zaistnieli także: Wanda Pilch, Andrzej Jazowski, Lidia Mszał, Bogusław Pieróg, Janina Jasiura, Jan M. Kiersztyn, Stanisław Biel, Danuta Jasiura, Bogusław Jazowski, Tadeusz Pindziak, Jan Fudala, Bogusława Krawiec, Stanisław Czaja, Barbara Zachora, Barbara Gogolak, Danuta Kubacka, Józef Puchała, Beata Żmucka, Marek Zborek. Od początku związany z konkursem (na podstawie dokumentów, do których udało mi się dotrzeć), nie nadesłał swych utworów na XXIII. edycję. Jest zdecydowanym rekordzistą który zajmował I. bądź II. miejsce.
Jury w 1985 roku postulowało potrzebę zorganizowania spotkania z nauczycielami szkół orawskich, by zachęcić do pracy z uczniami
nad utworami pisanymi w gwarze. W 1986 zgłosiło potrzebę organizowania spotkań z pisarzami ludowymi, a w 1987- rozszerzenia tematyki konkursu i przywiązywania większej wagi do czystości gwary. Od 1994 roku dopuszczono do konkursu autorów spoza Orawy, piszących utwory tylko w języku ogólnopolskim. W źródłach, do których dotarłam, znalazło się niewiele informacji o przebiegu XIII edycji konkursu. Informacja o umożliwieniu uczestnictwa w kolejnych konkursach autorom z zewnątrz pojawiła się w protokole z XVI edycji w 1995 roku, a w protokole z XVII edycji w 1996 roku podano do wiadomości, że oceniano wówczas 18 prac. Od początku z konkursem związani byli poeci z miejscowości orawskich: Lipnica Wielka, Chyżne, Piekielnik, Jabłonka, Harkabuz, Zubrzyca Górna, w późniejszym czasie pojawili się również literaci uprawiający inne rodzaje literackie. Pisarze i poeci biorący udział w konkursie spoza Orawy pochodzili z Zakopanego, Rabki, Ostródy, Krakowa, Aleksandrowie oraz od połowy lat 90. także z Myślenic, Nowego Targu, Sidziny, Suchej Beskidzkiej, Siedlec.